Lần đầu diễn xuất của Chester là trong bộ phim truyện Swoon, một bộ phim kể lại đương đại về vụ án giết người khét tiếng Leopold & Loeb, đã mang về cho Chester một đề cử Giải Tinh thần Độc lập cho Nam diễn viên chính xuất sắc nhất. Janet Maslin của The New York Times mô tả bộ phim là "chói sáng".[2] Peter Travers của Rolling Stone đã mô tả Swoon là “một bộ phim tuyệt vời...đầy ám ảnh và có tầm nhìn xa”.[3] Chester tiếp tục diễn xuất trong một chuỗi các bộ phim độc lập được giới phê bình đánh giá cao.[4] Anh là người đồng tính công khai từ khi mới vào nghề, hiếm thấy ở thời điểm đó.[5]

Do đó, St. Martin's Press đã tiếp cận Chester để viết về cuộc đời và kinh nghiệm của anh. Cuốn hồi ký Why the Long Face?: The Adventures of a Truly Independent Actor được xuất bản năm 2003. Năm 2009, Showtime đã lựa chọn cuốn sách với Chester để chuyển thể nó thành một phi công truyền hình với Don Roos, Dan Bucatinsky và Lisa Kudrow là nhà sản xuất.[6] Publishers Weekly mô tả Why The Long Face là "dí dỏm, hấp dẫn" với Chester là một "người kể chuyện hấp dẫn với giọng nói tươi mới".[7] Kirkus Reviews mô tả cuốn hồi ký của Chester là một “cuốn tự truyện hấp dẫn ở điểm giữa chắc chắn sẽ khơi dậy sự tò mò về những gì nửa sau có trong cửa hàng.”[8]

Chester chuyển sang viết kịch bản với Adam & Steve, mà anh cũng đạo diễn và đóng vai chính với Parker Posey, Chris Kattan và Malcolm Gets.[9][10][11] Bộ phim được phát hành vào ngày 24 tháng 4 năm 2005. Viết cho The Village Voice, Melissa Levine mô tả màn ra mắt của nhà văn kiêm đạo diễn Chester là "thực sự thú vị",[12] trong khi Ronnie Scheib của Variety khen ngợi màn trình diễn của anh: “Chester’s Adam, có thể dễ dàng trượt từ bathos sang bệnh hoạn và quay lại một lần nữa mà không hề có chút schmaltz nào của chủ nghĩa nhân văn sitcom, là một điều kỳ diệu về thời gian hài sắc thái.”[13] Chuck Wilson, người viết cho LA Weekly đã mô tả bộ phim là "một cái gì đó chắc chắn khiến John Waters sởn gai ốc vì sung sướng."[14] Adam & Steve kể từ đó đã phát triển một lượng người theo dõi.[cần dẫn nguồn]

Kể từ khi chuyển thể cuốn sách của mình cho Showtime, Chester đã viết cho truyền hình. Anh đã viết cho mùa thứ bảy của loạt phim HBO ăn khách, True Blood[cần dẫn nguồn] và đã phát triển các chương trình thí điểm với NBC và Ryan Seacrest cho E! giữa những người khác.[15] Vào ngày 5 tháng 6 năm 2013 trong ấn bản "Moth Radio Hour" của NPR, Chester kể lại việc anh bị ám ảnh bởi diễn viên được đề cử Giải Oscar, Montgomery Clift, người đã chết hơn 40 năm.[16]